《三国演义》中的夏侯尚，是个关系户，因为是夏侯渊的侄子而备受重用。书中关于他不堪的事件有三个。一是和三路大军伐吴的时候，被吴将陆逊、诸葛瑾杀得大败。
其二是“步步为营”该成语的出处，蜀魏相争，蜀汉的黄忠和法正使用步步为营的计策，生擒了夏侯渊部下大将夏侯尚，最后提出用同样被擒的蜀将陈式交换，人质互换的时候还被黄忠射了一箭。
三是夏侯尚宠爱小妾超过了妻子，而妻子正室是曹氏的公主，告状到曹丕那里，结果曹丕派人杀了夏侯尚的小妾，夏侯尚悲愤不已。在小妾死后还经常去墓地看望，曹丕很是不喜，最后曹丕原谅了他，他还是抑郁而终。
《三国演义》小说中关于两次战败的事件是虚构的，历史上的夏侯尚是魏国曹丕时期的大将军，与曹丕私交甚好。而且才智突出，能征善战。早年随曹操灭袁绍，平定乌桓叛乱，颇有战功。后被派往南方前线守荆州，与吴蜀交战，收复蜀国上庸一带七百多里纵深的领土，升为征南大将军。又率领大军攻大破吴国江陵守军，击败吴国将领诸葛瑾，被重封，权势显赫一时。
之后抑郁而终的事件历史上确有记载，虽然因为小妾事件惹怒曹丕，但曹丕对他的恩宠并没有丝毫减少，病倒的时候曹丕在他身前痛哭流涕，曹丕对他是极为看重的。因为最喜欢的小妾被杀思念成疾，最终病逝，说明他是一个极其痴情、重感情的人。
夏侯尚在感情上，对他的妻妾是很好的，但是他在军事方面也是很厉害的，并不是像小说说的那样不堪。
夏侯尚是一个很重感情的人，他对妻妾都是很好很负责人的，但这在事业方面就容易导致感情用事。
事实上夏侯尚是曹魏立国后比较有名的战将,而且由于他是夏侯渊的侄子可以得知他和曹操的关系也很近。最初的时候夏侯尚辅佐曹操的儿子曹彰起参与了平定代郡胡人的叛乱在军队中也建立过战功。
如果说他的感情生活的话，夏侯尚对妻妾还是相当好的，在当时那个乱世之中可谓相当重感情了。
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